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45.3_ Nuovi Prodotti: Un vecchio, nuovo solvente: il propilene carbonato

Non è stato immediato inserire il propilene carbonato nella sezione “Nuovi Prodotti”, dato che stiamo parlando di un solvente noto da tempo: ne parla addirittura la Masschelein-Kleiner nel suo fondamentale “Les solvents”, che risale al lontano 1981 [1]. Anche Horie, nel sacro “Materials for Conservation” [2] del 1988, lo menziona, ma poi se ne perdono le tracce.
Oggi vogliamo riproporre all’attenzione del mondo del restauro questo solvente, per i motivi che risulteranno evidenti una volta lette queste poche righe.

Un solvente molto polare
Il Propilene Carbonato (PC) è un solvente aprotico (ovvero non contiene gruppi da cui possa staccarsi un protone, H+, come avviene per il gruppo idrossile degli alcoli), con un elevato momento di dipolo, superiore ad esempio, a quello già elevato, dell’acetone (4,9 D contro 2,9 D).
Con un contributo così alto di polarità (Fp=38) il PC si differenzia da tutti gli altri solventi: infatti quelli che più si avvicinano sono l’acetone (che per molti utilizzi risulta però troppo volatile), e l’N-metilpirrolidone, da evitare però per la sua tossicità. Sotto molti aspetti ci si avvicina di più al dimetilsolfossido.
La sua caratteristica più interessante per il restauro è legata proprio alla sua polarità. Come è noto le resine sintetiche, invecchiando, diventano sempre più polari per il formarsi di gruppi ossigenati nelle catene, oltre a reticolare con il conseguente aumento delle dimensioni. Uno degli interventi che si presentano sempre più spesso è la rimozione di vecchie resine come il Vinavil o il Paraloid, applicate su pitture murali o su dipinti su tela o tavola. Come è noto in passato erano state testate delle microemulsioni contenenti solventi per la rimozione di cere naturali da pitture murali [3]. Nel 2008 questo filone di ricerca è stato ripreso al CSGI dell’Università di Firenze, con lo sviluppo di un sistema modificato, per rimuovere vecchi fissativi vinilici/acrilici che stavano danneggiando i dipinti murali Maya conservati nel sito archeologico di Mayapan (Yucatan, Messico).
Al termine dello studio la microemulsione che ha dato i migliori risultati è stata quella a base di propilene carbonato ed acetato d’etile, segno evidente dell’efficacia di questa miscela.  
Questa microemulsione olio-in-acqua (O/W), chiamata “EAPC” è stata testata con successo anche per la rimozione dei fissativi acrilici dai dipinti del sito di Cholula (Messico) e per la rimozione dei protettivi a base di silicone dalle decorazioni parietali della Grotta dell’Annunciazione a Nazareth, Israele [4].

Solventi aprotici polari H Fd Fp Fh Vevap (BuAc=1)
Propilene carbonato 13.3 48 38 14 <0.005
Acetone 9.8 47 32 21 7.8
N-metilpirrolidone 11.2 48 32 20 0.04
Dimetilsolfossido 12.8 41 36 23 <0.1

H = parametro di solubilità di Hildebrandt (MPa(1/2))

Un solvente lento
Il PC ha un punto di ebollizione alto (242°C), una bassissima tensione di vapore, ed evapora quindi molto lentamente, per questo è necessario gelificarlo se si desidera applicarlo su superfici pittoriche. Se ne consiglia anche l’uso in miscela con solventi più volatili, come l’acetato di etile visto sopra, o alcool etilico e isopropilico. Gli stessi solventi possono poi essere utilizzati in fase lavaggio per eliminare i residui dello stesso solvente o del gel eventualmente utilizzato.

Un solvente “verde”?
Il PC è stato classificato “VOC-free”, ossia un solvente che per la bassa attività fotochimica, bassa tossicità e alta biodegradabilità non rientra in quella categoria (VOC è l’acronimo di Volatile Organic Compounds, o Composti Organici Volatili, COV), che è sottoposta a particolari restrizioni. È classificato come leggermente irritante, e come tale è anche etichettato. Per la sua bassa evaporazione è pressoché inutile valutare il TLV, e ci si riferisce quindi alla DL50, che è ottima, superiore ai 5000 mg/Kg (ma alcune fonti danno valori superiori a 30.000 mg/Kg). Si tenga conto che il PC rientra tra i componenti di molti prodotti cosmetici, favorito rispetto ad altri solventi anche dal fatto che è pressoché inodore.
Per la sua polarità è miscibile con l’8% di acqua, oppure si può sciogliere il 21% di PC in acqua. Ne consegue che si può sia applicare che rimuovere con acqua.

Infine non è infiammabile, una qualità troppe volte sottostimata.
Riassumendo…
• Ha una bassa tossicità
• È inodore
• Non è infiammabile
• È biodegradabile
• Eliminabile con sola acqua
• È miscibile con altri solventi

Che volete di più?


Bibliografia
1. Masschelein-Kleiner L., Les Solvents, Institut Royal du Patrimoine Artistique, Bruxelles (1981).
2. Horie C.V., Materials for Conservation (1988).
3. Borgioli L., Caminati G., Gabrielli G., Ferroni, E. Sci Technol Cult Herit (1995) 4, 67.
4. Baglioni M., Berti D., Teixeira J., Giorgi R., Baglioni P.; “Nanostructured surfactant-based systems for the removal of polymers from wall paintings: a small-angle neutron scattering study”, Langmuir (2012) 28, 15193
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